In Six Degrees of Separation speelt Will Smith de jonge Paul, die uit is op het geld en de spullen van rijke mensen. De film is gebaseerd op het waargebeurde verhaal van David Hampton, die mensen liet geloven dat hij de zoon was van acteur Sydney Poitier.

Betrapt
Hampton bracht de nacht door bij het echtpaar Inger McCabe Elliott (Stockard Channing) en haar man Osborn Elliott (Donald Sutherland). De volgende ochtend troffen ze Hampton aan met een andere man in bed, en belden ze de politie.

In de film heet David Hampton Paul, en wordt gespeeld door Will Smith. Hij portretteert Hampton als een geslepen figuur die veel weet van kunst en zo penetreert hij de wereld van mensen van statuur. In de film speelt hij een steeds grotere rol in het leven van Ouisa en Flan Kittredge, tot die hem betrappen met een mannelijke sekswerker bij hem in bed.

Zoenen
In het script stond dat Will Smith ook moest zoenen met zijn tegenspeler, Anthony Michael Hall. Toen hij dat weigerde, werd de scène geschrapt. In 1993 zei hij hierover in Entertainment Weekly: “Het was erg onvolwassen van mij. Maar ik dacht: wat zullen mijn vrienden in Philadelphia hiervan vinden? Ik was emotioneel gezien niet stabiel genoeg om dit te doen. Nu denk ik: je moet alles doen wat in het script staat of anders de hele film niet doen.”

Op het moment dat Six Degrees of Separation verscheen, was Will Smith voornamelijk bekend als rapper, en hip hop staat nog immer bekend als genre waar nog veel homofobie voorkomt.

Vol op de mond
Toen Ian McKellen hoorde dat Will Smith had geweigerd met een man te filmzoenen, confronteerde hij de jonge acteur hiermee tijdens een première. “Hij arriveerde met een groot gevolg: zijn gezin, zijn agent, een pr-dame, een acteercoach en de nanny waren paraat. Net buiten de bioscoop liep ik naar hem toe en gaf ik hem een pakkerd, op z'n mond.”

Helaas vertelt McKellen er niet bij hoe Will Smith reageerde, en er zijn ook geen beelden van. Maar wellicht leek het op die keer dat hij Patrick Stewart publiekelijk kuste.